El cerro sobre el que se asienta el monasterio, acogió ya en la antigüedad un castro celtíbero. Fueron sin embargo los musulmanes quienes construyeron una fortificación con imponentes parapetos defensivos, algunos de los cuales se pueden observar aún hoy en día. Tras ser definitivamente conquistado por los cristianos, el rey Alfonso VIII cedió en 1174 el castillo a la Orden de Santiago, convirtiéndose en su casa central (Caput Ordinis, «Cabeza de la orden»).

Pueden apreciarse en el monasterio tres estilos arquitectónicos: plateresco, herreriano y churrigueresco, lo que le convierte en un lugar ideal para realizar un repaso de historia del arte. El ala este del monasterio, de la primera mitad del siglo XVI, se ejecutó en estilo plateresco. La iglesia, que ocupa el ala norte, y fue finalizada en 1602, es de estilo herreriano. El resto del monasterio, erigido durante el siglo XVII es de estilo barroco y culmina con su fachada churrigueresca, obra de Pedro de Ribera.