Se evidencia la presencia romana en las vías de comunicación y en el sistema de regadíos del Tajuña la influencia musulmana, que luego los cristianos consolidarían. Estas repoblaciones cristianas comenzaron en dicha zona cuando Alfonso VI de León tomó militarmente Toledo en el 1085 y esta plaza sirvió de bastión para coordinar la conquista de las fortalezas que permanecían en manos almorávides. 

Castillo

Se asienta sobre una primitiva fortaleza, alrededor de la cual se articulaba el señorío de Chinchón, ostentado por la familia de los Cabrera desde tiempos del rey Enrique IV de Castilla. El edificio original sufrió daños de consideración en el ataque que realizaron las tropas comuneras en el año 1520. La plaza fue entregada con toda su artillería el 21 de enero de 1521. El tercer conde de Chinchón, Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, decidió demoler los restos que quedaron. Sobre su solar, ordenó levantar un nuevo castillo, aprovechando los materiales del viejo. La autoría y cronología de las fases de la obra son desconocidas, si bien se sabe que su edificación se prolongó desde 1590 hasta 1598. El castillo de Chinchón está construido en mampostería caliza concertada, con rellenos de argamasa y piedras. Los vanos y las molduras están realizados en sillería, salvo la puerta de acceso, levantada parcialmente en sillarejo. En ésta se exhibe el blasón de los Condes de Chinchón, enmarcado por sillares almohadillados. El edificio es de dos cuerpos, que se imbrican entre sí formando una gran planta rectangular. Está rematado en torres cilíndricas, que se sitúan en las esquinas de cada uno de los cuerpos. Todo el conjunto guarda una gran simetría, excepción hecha de la esquina occidental, en la que se yuxtapone el cuerpo secundario dando lugar a un saliente, que quiebra la línea longitudinal de los muros noroeste y sureste. Está circundado por un foso, que se conserva parcialmente.